어느 날, 소심한 성격의 백수 재욱은 여자 친구인 세미에게 느닷없이 이별통보를 받는다. 결혼과 미래를 생각해야 할 나이인 세미에게 재욱은 부담스럽고 자격미달이었던 것! 이에 큰 충격을 받은 재욱은 방황을 하기 시작하고 이런 재욱을 곁에서 지켜보던 룸메이트 준호는 재욱을 위로하지만 그는 쉽게 마음을 다잡지 못하고 준호의 자취방에 얹혀살며 여전히 백수로 지낸다. 한편 카드회사의 비정규직 직원인 재욱의 친구 준호는 4살 연상의 정규직 직원 혜정과 연애 중이다. 직업적, 성격적, 관념적 그리고 나이차의 갭을 극복하지 못하고 매일같이 싸우고 결국 이들은 결정적인 말 한마디로 헤어지게 된다.
계속 그렇게 친구로만 남을 거야? 백수로 지내던 재욱은 우연히 공짜로 얻게 된 공연 티켓을 들고 홍대클럽에 갔다가 인디보컬 은지를 만나게 되고 은지에 대한 미묘한 감정을 느끼게 된다. 친구가 된 재욱과 은지는 서로에게 친구 이상의 감정을 느끼며 자신들의 감정에 당황스러워 하는데.. 솔직한 그들의 리얼 연애담이 시작된다!